Isomeri

Her ser du et uddrag fra kapitlet om spejlbilledisomeri:

Hvad gør spejlbilledisomere molekyler forskellige?

Der er særligt to ting, der gør spejlbilledisomere molekyler forskellige:

• Spejlbilledisomerer drejer planpolariseret lys i hver deres retning
• Din krop kan godt kende forskel på spejlbilledisomerer (Naturen er stereoselektiv)

Spejlbilledisomere molekyler drejer planpolariseret lys i hver deres retning

Der findes noget særligt lys, som kaldes for planpolariseret lys. Spejlbilledisomere molekyler har den egenskab, at de kan dreje planpolariseret lys i hver sin retning. Hvis, for eksempel, den ene spejlbilledisomer drejer planpolariseret lys 30 ℃ mod venstre, så vil den anden spejlbilledisomer også dreje det planpolariserede nøjagtigt 30 ℃, men mod højre! 

Planpolariseret lys anvendes således som en klsasisk test for, om et molekyle indeholder asymmetriske C-atomer. Specielt de sidste par år, har planpolariseret lys ofte indgået i spørgsmål til skriftlig Kemi A eksamen. Læg også mærke til, at på side 61 i Formelsamlingen til Kemi A, nævnes planpolariseret lys som en klassisk kemisk test. 

Din krop kan godt kende forskel på spejlbilledisomere molekyler

Hvis man i laboratoriet syntetiserer et molekyle med et asymmetrisk C-atom, vil man normalt syntetisere både den ene og den anden spejlbilledisomer. Det er således ikke så let kun at få dannet den ene spejlbilledisomer. Det giver en masse problemer, for Naturen er meget mere avanceret. Naturen kan nemlig sagtens kende forskel på, om det er den ene eller den anden spejlbilledisomer. Sagt med et fint ord, så er Naturen stereoselektiv. Vi ser her to eksempler.  

Eksempel: Limonen

Vi ser her en strukturformel for det såkaldte limonenmolekyle:

Vi bemærker, at limonen indeholder et asymmetrisk carbonatom (markeret med stjernen). Dermed findes limonen altså i to udgaver, som to spejlbilledisomerer. Det viser sig, at den ene spejlbilledisomer dufter af appelsin, mens den anden spejlbilledisomer dufter af citron.

Eksempel: Thalidomid

Thalidomid er et lægemiddel som blev syntetiseret i 1950erne. Lægemidlet blev givet til gravide kvinder for at modvirke kvalme. Vi ser her en strukturformel for det såkaldte thalidomidmolekyle:

Vi bemærker, at thalidomid indeholder et asymmetrisk carbonatom (markeret med stjernen). Dermed findes thalidomid i to udgaver, som to spejlbilledisomerer. Det viste sig uheldigvis, at den ene spejlbilledisomer virkede fint mod kvalme, mens den anden spejlbilledisomer hindrede blodtilførslen til fosteret. I laboratoriet havde man syntetiseret både den ene og den anden spejlbilledisomer, og da man ikke havde det store kendskab til hvor fintfølende Naturen kan være, indeholdt thalidomid-pillerne også begge spejlbilledisomerer. Konsekvensen blev, at flere end 10.000 børn blev født med misdannelser. 

Spejlbilledisomeri - kært barn har mange navne

Spejlbilledisomeri går under en del forskellige navne:

• Optisk isomeri
• R/S isomeri
• Kiralitet
• Enantiomeri

Optisk isomeri

Ordet optisk betyder nøjagtig det samme visuelt. Da man let kan se/visualisere, at spejlbilledisomerer kan dreje planpolariseret lys i hver sin retning, har man valgt at kalde spejlbilledisomeri for optisk isomeri.

R/S isomeri

For at kunne kende forskel på to spejlbilledisomerer, har man indført R/S-systemet. Den ene spejlbilledisomer kalder man for R og den anden for S. Derfor kaldes spejlbilledisomeri også for R/S-isomeri.

Kiralitet

Ordet kiralitet stammer fra det græske ord cheiros, som betyder hånd. To spejlbilledisomerer kan minde en del om dine to hænder. Den venstre hånd ligner således den højre hånd til forveksling, men de er alligevel forskellige (de er en slags spejlbilleder af hinanden). Derfor kaldes spejlbilledisomeri også for kiralitet. 

Enantiomeri

Ordet enantiomer kommer fra græsk, og betyder den modsatte part. To spejlbilledisomerer kan således også kaldes for to enantiomerer. Derfor kaldes spejlbilledisomeri også for enantiomeri.