Spejlbilledisomeri (optisk isomeri)

Hvad er spejlbilledisomeri?

Spejlbilledisomeri er det fænomen, at to molekyler som er hinandens spejlbilleder, godt kan være forskellige. 

Spejlbilledisomeri kaldes også for optisk isomeri, R/S isomeri, enantiomeri og kiralitet.

Forudsætningen for spejlbilledisomeri

Spejlbilledisomeri opstår, hvis et molekyle indeholder et C-atom, som er bundet til fire forskellige atomer/atomgrupper. Vi ser her et eksempel:

C-atomet er bundet til fire forskellige atomer (H, F, Cl og Br), og dermed findes der to forskellige versioner af ovenstående molekyle. For at kunne se disse to versioner, bliver vi nødt til at se molekylet i 3D:

Hvis et molekyle indeholder sådan et C-atom, eksisterer molekylet i to versioner, nemlig som spejlbilleder af hinanden:

De to molekyler ligner hinanden til forveksling. De har dog forskellig rumlig opbygning. 

Hvad er et asymmetrisk carbonatom?

Et C-atom som er bundet til fire forskellige atomer/atomgrupper, kaldes for et asymmetrisk C-atom. 

Forudsætningen for spejlbilledisomeri er netop, at der skal være et C-atom, som er bundet til fire forskellige atomer/atomgrupper. Dermed vil ethvert molekyle, som udviser spejlbilledisomeri, indeholde et asymmetrisk C-atom.

Til den skriftlige Kemi A eksamen bliver du ofte bedt om at markere, hvor der sidder et asymmetrisk C-atom:

Typisk markerer man asymmetriske C-atomer med en stjerne (som i ovenstående figur). Programmer som MarvinSketch og ChemSketch indeholder funktioner, som helt automatisk sætter stjerner på asymmetri...