Opgave 3: Aromastoffer i whisky

a.

-    Strukturen af whiskylacton er vist.

For at et stof kan udvise stereoisomeri, skal dets struktur opfylde mindst ét af følgende kriterier:

1. Indeholde en dobbeltbinding, hvor kulstofatomerne i dobbeltbindingen hver især binder til to forskellige grupper. I så fald vil der være tale om geometrisk isomeri.
2. Indeholde et asymmetrisk kulstofatom, dvs. et kulstofatom, der binder til fire forskellige grupper. I så fald vil der være tale om spejlbilledisomeri.

Ud fra strukturen af whiskylacton ses det, at stoffet kun har mulighed for at opfylde punkt b og ikke punkt a, eftersom whiskylacton indeholder 2 asymmetriske kulstofatomer, men ingen kulstof-kulstof-dobbeltbinding. De to asymmetriske kulstofatomer giver anledning til 4 forskellige stereoisomere former af whiskylacton. Disse er vist i figuren herunder. A og B samt C og D enantiomere par, da de er hinandens spejlbilleder.

b.

-    Strukturen af A er vist.
-    Det systematiske navn for A er angivet til trans-ethyl-3-phenylprop-2-enoat.

Når organiske forbindelser navngives, starter vi altid med at finde den funktionelle gruppe med højeste prioritet. I dette tilfælde er det estergruppen, som giver suffikset –oat. Vi finder derefter den længste alifatiske kulstofkæde, som esteren sidder på. I dette tilfælde har denne kæde tre kulstofatomer (propan), idet benzenringen betragtes som en substituent. Der er altså tale om en propanoat-forbindelse.

Vi ser nu på substituenterne på disse tre kulstofatomer. Der er placeret en dobbeltbinding mellem 2. og 3. kulstofatom, hvilket giver anledning t...