Kemi A STX - 25. maj 2018

Her får du et uddrag af opgave 3 d:

Forklar grafernes forløb i figur 3.3 ud fra de to stoffers strukturer og syre-baseegenskaber. Forklar, hvorfor latanoprost nemmere passerer hornhinden end latanoprostsyre.

Vi bemærker først, at jo mindre fordelingsforholdet D er, jo mere vandopløseligt/polært er stoffet. Vi ser på grafen, at logD ved starten af grafen (pH = 2) er højere for latanoprost end for latanoprostsyre. Dermed er D også højest for latanoprost ved denne pH, og dermed er latanoprostsyre altså mest polær/vandopløselig. Den eneste strukturelle forskel på de stoffer er, at hvor latanoprost har en estergruppe, har latanoprostsyre en syregruppe. Da en syregruppe er klart mere polær en ester, er det helt som forventet, at logD er højest for latanoprost. Vi ser på figur 3.3, at logD for latanoprost er helt uændret i pH-intervallet fra 2 til 10. Dette skyldes, at latanoprost i dette interval ingen syreegenskaber har. De tre OH-grupper har ganske vist svage syreegenskaber, men det er ikke relevant i dette pH-interval. For eksempel har ethanol en pKs på 16, hvilket ligger langt over pH-intervallet på grafen.

Vi ser til gengæld, at logD for latanoprostsyre falder en hel del løbet af dette pH-interval. I pH-intervallet cirka 5-7 falder logD endda kraftigt. Det vil altså sige, at latanoprostsyres vandopløselighed stiger kraftigt med denne pH-stigning. Dette skyldes latanoprostsyres syreegenskaber. Latanoprostsyre indeholder en carboxylsyre. Eksempelvis ethansyre har...