Smertekemi og spektroskopi | Undersøgelse af lidokain | SRP
Smertekemi og spektroskopi | Undersøgelse af lidokain | SRP
Dette studieretningsprojekt (SRP) i Fysik A og Kemi A handler om en syntese og analyse af lægemidlet Lidocain.
Den analyserer bl.a Sn1 og Sn2 reaktioner og har analyse af diverse spektroskopiske metoder samt en beskrivelse og gennemgang af selve syntesen.
Studienets kommentar
Du kan også få hjælp til dit Studieretningsprojekt i SRP-bogen. Her guider vi dig i alt fra emnevalg og faglige metoder til opbygning af opgaven.
Få den bedste hjælp til SRP med SRP-bogen.
Indhold
Abstract 1
Indledning 1
Lidokain 1
Alifatisk nukleofil substitution 2
SN1-reaktionen 3
SN2-reaktionen 5
Hvornår SN1 og hvornår SN2? 7
substratets struktur 7
Stabilitet af carbeniumion 7
solvent 8
udgående gruppe 9
Nukleofilen 10
Amiddannelse 10
Spektroskopiske metoder 12
UV/vis 13
IR 14
1H-NMR 16
Eksperimentielle arbejde 20
Anvendte eksperimentielle metoder 20
Fremstilling af lidokain 20
Syntese trin 1 20
Syntese 2 21
Syntese trin 3 23
Sikkerhed og risici 23
Databehandling 26
Udbytte beregninger 26
Analyser 28
Smeltepunkt 28
TLC 29
IR- og 1H-NMR spektre 29
Konklusion 33
Litteraturliste 34
Bilag 37
Bilag 1 37
Bilag 2 41
Toluen - CAS-Nr: 108-88-3 41
2,6-dimethylanilin – CAS-Nr: 87-62-7 42
Pentan – CAS-Nr: 109-66-0 43
Saltsyre – CAS-Nr: 7647-01-0 44
K2CO3 (Dikaliumcarbonat) – CAS-Nr: 584-08-7 45
Diethylamin – CAS-Nr: 109-89-7 46
Ethylacetat (Løbevæske i TLC) – CAS-Nr: 141-78-6 47
KOH – CAS-Nr: 1310-58-3 48
Heptan – CAS-Nr: 142-82-5 48
Chloracetylchlorid – CAS-Nr: 79-04-9 49
Uddrag
Vi lever i en verden i dag, hvor smerte ikke kan tolereres, hvorfor det er nødvendigt med medicinske præparater, som kan hjælpe på smerterne. Det er vigtigt at have den bedste medicin som muligt, hvor der helst ingen bivirkninger skal være. Lidokain er et lokalbedøvende lægemiddel, der bruges til smertelindring f.eks. i forbindelse med myggestik. Historisk set er lidokain en efterkommer til kokain, som har kokains bedøvende virkning, men er knap så giftigt. Det illustrerer derfor meget godt, hvorfor det er vigtigt, at vi bliver ved med at have fokus på god medicin, hvor vi fortsætter med at udvikle bedre produkter, men også at forske i nye lægemidler. Der kan være uudnyttede potentialer.
Jeg vil gennemgå lidokain som smertestillende grundigere. I produktionen af lidokain indgår nogle meget anvendelige substitutionsreaktioner, hvor jeg vil gå i dybden med SN1 og SN2 reaktioner og specielt amiddannelsen.
Baggrunden for de spektroskopiske metoder UV/Vis, IR og 1H-NMR er grundlæggende fysik, hvor jeg specielt vil kigge på 1H-NMR. Der findes et generelt samarbejde mellem disse 2 fag, hvor specielt de fysiske metoder bliver udnyttet til kemiske analyser.
Eksperimentelt vil jeg syntetisere lidokain i laboratoriet, hvor jeg generelt beskrive noget om sikkerheden, forklaring af syntesen og analyse af data. Jeg vil slutte af med en konklusion.
ALIFATISK NUKLEOFIL SUBSTITUTION
På carbon-atomerne er der bundet hydrogen-atomer, hvor antallet er afhængig af carbon-atomets bindinger. Methan eller cyklohexan kan være eksempler på simple alifatisk forbindelse. Foruden hydrogen-atomer kan der bindes andre grupper eller atomer til de alifatiske forbindelser. De mest typiske atomer er oxygen, nitrogen, svovl og halogenet chlor...
SN1 reaktioner er den første type som karakteriserer de alifatiske nukleofile substitutioner, hvor S betegner substitution, N betegner nukleofil og 1-tallet indikerer at der er tale om en unimolekylær reaktion af første orden. SN1 reaktionen foregår i flere trin, hvor man kalder hvert trin en elementarreaktion...
Den anden type reaktion kaldes SN2, hvor 2-tallet symboliserer, at der er tale om en bimolekylær reaktion af anden orden. Reaktion foregår i et enkelt trin, så der er intet mellemprodukt, som carbeniumionen ved SN1. Mekanismen for denne reaktion kan beskrives ud fra dette reaktionsskema...
Typisk vil man på baggrund af substratets struktur kunne afgøre, hvilken type substitution, der tales om. Det viser sig nemlig, at jo større radikalerne er på substratet, jo langsommere vil SN2 være, men des hurtigere vil SN1 være. For SN2 reaktionen kan dette forklares med et begreb, som kaldes sterisk hindring. Nukleofilen skal inden for bindingslængde, før at den kan binde sig til substratet...
Solventet (Opløsningsmidlet) er af stor betydning for typen af substitution. SN1 foretrækker typisk polære protiske solventer, fordi de er gode til at opløse ioner. Mellemprodukterne efter første elementarreaktion er som regel polære ioner, som... Køb adgang for at læse mere Allerede medlem? Log ind
